A história do tai chi chuan é considerada sempre sob dois aspectos: o lendário e o historicamente comprovado. Esses dois aspectos não se excluem necessariamente para a maioria dos professores propagadores dessa arte.<br/>
O aspecto lendário é, geralmente, encarado como uma metáfora para indicar o desenvolvimento dos princípios do tai chi chuan através da figura do taoista imortal Chang San Feng.<br/>
Historicamente comprovado, o criador do tai chi chuan foi Chen Wangting.<br/>
Existem indicações de que, durante a Dinastia Tang (618-906 d.C.), um eremita chamado Xu Xuan Ping desenvolveu uma arte chamada "os trinta e sete estilos do tai chi", também chamada de chang chuan (punho longo) ou chang kiang (rio longo).<br/>
Por volta da mesma época, um monge taoista chamado Li Dao Zi praticava uma arte denominada "punho longo primordial", semelhante aos trinta e sete estilos do tai chi.<br/>
Muitas das posturas dessas duas artes têm nomes semelhantes aos das atuais posturas do tai chi chuan.<br/>
O texto Guan Jing Wu Hui Fa (Método para se Alcançar o Esclarecimento Através da Observação da Escritura), escrito por Cheng Ling Xi na época da Dinastia Liang (907-923 d.C.), no período das cinco dinastias e dos dez reinos, é o documento mais antigo já encontrado a usar o termo tai chi chuan. Cheng Ling Xi foi discípulo de Han Gong Yue, que lhe ensinou sua arte, chamada "Os catorze estilos do treinamento do tai chi".<br/>
Chang San Feng (1247-?), que então vivia num templo taoista do monte Wudang, já teria desenvolvido uma arte conhecida como "Os trinta e dois estilos do punho longo de Wudang" e, posteriormente, criou "As treze posturas do tai chi", após observar uma luta entre um pássaro (grou) e uma cobra, quando constatou que a flexibilidade se sobrepunha à rigidez, compreendendo a prática da alternância entre o yin e o yang e outras concepções da natureza, que se constituem na base do que depois passou a ser chamado de tai chi chuan.<br/>
O sucessor de Chang Sangfeng foi o também monge taoista Taiyi Zhenren que, no final da dinastia Ming, difundiu a arte entre os discípulos do monte Wudang. Entre esses discípulos, encontrava-se outro monge de nome Ma Yun Cheng.<br/>
Ma Yun Cheng transmitiu a arte para vários discípulos célebres, entre eles Mi Deng Xia e Guo Ji Yuan, popularmente conhecidos como "os dois santos" e Wang Zhong Yue, que denominou essa arte de Wudang tai chi chuan e escreveu o Tratado de Tai Chi Chuan, um dos Clássicos do Tai Chi Chuan.<br/>
Wang Zhong Yue transmitiu o tai chi chuan ao famoso mestre Zhang Song Xi, que depois o ensinou a Dan Si Nan, que veio a ter como discípulo Wang Zheng Nan, que se referia à arte de Wudang como uma arte interior, distinta das artes de Shaolin, que ele chamava de arte exterior.<br/>
Segundo os historiadores Tang Hao e Gui Liuxin, seguindo a origem a partir do fato histórico de que Yang Luchan aprendeu com Chen Changxing (1771-1853) do vilarejo de Chenjiagou, o tai chi chuan foi criado por Chen Wangting (1600-1680) na passagem da dinastia Ming para a dinastia Qing. Esta é a versão considerada oficial pelo governo chinês .<br/>